8.2.11 Anión radical nitrobenceno [a031]

En este caso el electrón impar se deslocaliza preferentemente en el núcleo de nitrógeno y en las posiciones orto, meta y para del anillo aromático. Tenemos, por tanto, tres tripletes y un doblete, o lo que es lo mismo, cuatro constantes de acoplamiento distintas; estas son las observadas en el espectro experimental. El espectro (Fig. 39) tiene 50 líneas y su número máximo (Ec. (9)) es de 54; 4 líneas (dos a cada lado de su centro) coinciden en posición con el desdoblamiento de dos tripletes diferentes. Observa las seis líneas de igual altura situadas simétricamente y que unidas por parejas forman tres dobletes (6-13, 22-29 y 38-45); los centros de los tres dobletes forman un triplete que nos determina la constante de acoplamiento mayor.

[I] Mide las constantes procediendo igual que en el ejemplo [a030] (subsección 8.2.9), es decir reduce el Rango del espectro (entre -1.7 y 0.0 mT).

Figura 39: Anión radical nitrobenceno

Simulador

[Ejercicio]

• Imprime la siguiente:
  Tabla (Tab-a031).
• Mide las alturas de las líneas 1, 2, 6, 17 y 18 y normalízalas. Comprueba que cumplen las intensidades teóricas relativas: 1:2:4:3:3.
• Imprime el espectro simulado con el árbol de desdoblamientos.
• Anota las líneas que forman los tres dobletes.
• Anota las líneas de los seis tripletes que proceden de los desdoblamientos de los tres doblete.
• Indica las 4 líneas que proceden de estos tripletes que no siguen la relación 1:2:1.
• Escribe en la hoja de resultados las distintas estructuras canónicas del anión radical y ordénalas de acuerdo con su estabilidad.
• Numera el radical y asigna las constantes de acoplamiento considerando el apartado anterior.
• Rellena la siguiente tabla.